Poprvé sem coby prezident zamířil 17. října 2013. Tehdy na své první oficiální cestě po regionu od svého zvolení zvítal do Kutné Hory. Na Palackého náměstí tehdy prohlásil, že ačkoli je za druhé nejkrásnější město po Praze považován Český Krumlov, pro něho je to právě Kutná Hora. Za svá slova sklidil nadšený potlesk.
O dva roky později na konci dubna pak navštívil leteckou základnu v Čáslavi, kde si oblečený ve vojenské bundě mimo jiné prohlédl zdejší letouny a vybavení hangárů.
Fotogalerie: Prezident Miloš Zeman na návštěvě 21. základny taktického letectva Čáslav 29. dubna 2015
Znovu přijel Zeman na Kutnohorsko na začátku dubna 2017, tentokrát do Čáslavi, kde místní obyvatele překvapil informací, že zvažuje omilostnění Jiřího Kajínka. Milost Kajínkovi pak oficiálně udělil o měsíc později.
